Fenoli ir parasts aromātisko spirtu nosaukums. Pēc to īpašībām vielas ir vājas skābes. No lielas praktiskas nozīmes ir daudz hidroksibenzola C homologu6H50H (formula fenols) - vienkāršākais pārstāvis no klases. Sīkāk apspriedīsimies par to.
Ar organiskām vielām saistītā vispārīgā formulaaromātiskie spirti, - R-OH. Pareizo fenolu un krezolu molekulas veido radikāli-fenil-C6H5, ar kuru viena vai vairākas hidroksilgrupas OH (hidroksilgrupas) ir tieši saistītas. Pēc to skaita molekulā fenoli tiek klasificēti vienotā, dubultā un daudzatomiskā veidā. Šāda veida monatomiskie savienojumi ir fenols un krezols. Visbiežāk starp daudzvērtīgajiem hidroksibenzoliem ir naftoli, kuru sastāvā ir 2 kondensētie kodoli.
Fenols jau bija zināms, ka tekstila strādnieki jau XVIII gadsimtā: audēji to izmantoja kā krāsvielu. Vara ķimikālijas F. Runge destilējot 1834.gadā akmeņogļu darvu, izšķīrās šīs vielas kristāli ar raksturīgu saldu smaku. Ogļu latīņu nosaukums ir carbo, tāpēc savienojumu sauca par karbolskābi (karbolskābi). Vācu pētnieks nekonstatēja vielas sastāvu. Fenola molekulārā formula tika izveidota 1842. gadā O. Laurentā, kurš uzskatīja benzola karbolisko atvasinājumu. Jaunās skābes lieto nosaukumu "fenils". Charles Gerard noteica, ka viela ir alkohols, un to sauc par fenolu. Savienojuma sākotnējās lietošanas vietas ir zāles, ādas miecēšana, sintētisko krāsvielu ražošana. Vielas raksturojums:
Tiek ieteikta benzola cikliskā strukturālā formulaVācu ķīmiķis F. Kekule 1865. gadā un īsi pirms tam - I. Loshmidts. Zinātnieki pārstāvēja organisko vielu molekulu regulārā sešstūra formā ar mainīgām vienkāršām un dubultajām saitēm. Saskaņā ar mūsdienu idejām aromātiskais kodols ir īpaša veida gredzenu struktūra, ko sauc par "konjugēto savienojumu".
Seši oglekļa C atomi pakļauj procesa sp2elektronisko orbitālu hibridizācija. Nav iesaistīta veidošanos no C-C saites no p-elektronu mākoņus pārklājas virs un zem plaknes molekulas kodols. Ir divas vispārējās elektroniskās mākoņa daļas, kas aptver visu gredzenu. Fenola strukturālā formula var atšķirties, ņemot vērā vēsturisko pieeju benzola struktūras aprakstam. Lai uzsvērtu raksturu nepiesātināto aromātisko ogļūdeņražu, parasti uzskata par trīs no sešiem dubultsaitēm kuri mijas ar trīs vienkāršus.
Vienkāršākajā aromātiskajā ogļūdeņražā - benzols C6H6 - elektronu mākonis ir simetrisks. Fenola formula atšķiras ar vienu hidroksilgrupu. Hidroksila klātbūtne izjauc simetriju, kas atspoguļojas vielas īpašībās. Savienojums starp skābekli un ūdeņradi hidroksilgrupā ir polārais kovalents. Vispārējā elektronu pāra pārvietošana uz skābekļa atomu noved pie tā, ka tam parādās negatīvs lādiņš (daļējs lādiņš). Ūdeņradis liedz elektronu un iegūst daļēju "+" maksu. Turklāt skābeklis O-H grupā ir divu nesadalītu elektronu pāru īpašnieks. Vienu no tiem piesaista elektronisks aromātiska kodola mākonis. Šī iemesla dēļ saite kļūst polarizēta, ūdeņraža atomu ir vieglāk aizvietot ar metāliem. Modeļi dod priekšstatu par fenola molekulas asimetrisko raksturu.
Viens elektroniskais aromātiskā kodola mākonisfenola molekula reaģē ar hidroksilgrupu. Pastāv parādība, ko sauc par konjugāciju, kā rezultātā benzola cikla sistēmā piesaista dabisko hidroksilgrupas skābekļa atomu elektronu pāri. Negatīvā lādiņa samazināšanos kompensē vēl lielāka O-H grupas obligācijas polarizācija.
Arī aromātiskais kodols maina sistēmuelektroniskā izplatīšana. Tas tiek samazināta par oglekļa, kas ir saistīta ar skābekli, un palielinās, ja tuvākais tam atomu orto pozīcijās (2 un 6). Konjugācija izraisa "-" uzlādes uzkrāšanos uz tiem. Turklāt "shift blīvums - tās pārvietošanai no tiem atomiem, pie meta-pozīciju (3 un 5) ar oglekli para-stāvoklī (4). Fenola formula konjugācijas un savstarpējās iedarbības izpētes ērtībai parasti satur benzola gredzena atomu numerāciju.
Ar aromātisko kodolu unhidroksils ietekmē gan daļiņu, gan visas vielas īpašības. Tā, piemēram, augstas elektronu blīvums pie atoma orto un para stâvokîos (2, 4, 6) padara C-H bond aromātiskā fenola ciklā vairāk reaktīva. Negatīvs oglekļa atomu saturs meta pozīcijās samazinās (3 un 5). Attack no elektrofiliem daļiņu ķīmisku reakciju pakļauti oglekli orto un para pozīcijās. Benzola bromēšanas reakcijā izmaiņas notiek ar spēcīgu uzsildīšanu un katalizatora klātbūtni. Tiek izveidots monohalogēna atvasinājums - brombenzols. Fenola formula ļauj vielai reaģēt ar bromu gandrīz uzreiz, bez maisījuma uzsildīšanas.
Aromātiskais kodols ietekmē obligācijas polaritātihidroksilgrupa, palielinot to. Salīdzinot ar ierobežojošajiem spirtiem, ūdeņraža atoms kļūst kustīgāks. Fenols reaģē ar sārmiem, veidojot fenola sāļus. Etanols nesazinās ar sārmiem, vai drīzāk, reakcijas produkti - etanolāti - sadalās. Ķīmiski fenoli ir stiprākas skābes nekā spirti.
Fenola-krezola (metilfenola, hidroksitoluola) homologa bruto formula7H8O. Dabīgajā izejvielā esošā viela bieži vien pievienota fenolam, tai piemīt arī antiseptiskas īpašības. Citi fenola homologi:
Fenola kvalitatīvo noteikšanu var veikt arizmantojot bromu. Aizvietošanas reakcijas rezultātā balts tribromfenola nogulsnes izgulsnējas. Pirokathīns (1,2-hidroksibenzols) izšķīdinātā dzelzs hlorīda klātbūtnē ir zaļš. Ar tādu pašu reaģentu fenols reaģē ķīmiski, un veidojas trifenolāts ar purpura krāsu. Kvalitatīva reakcija uz resorcinolu ir tumšas violetas krāsas parādīšanās dzelzs hlorīda klātbūtnē. Pakāpeniski šķīduma krāsa kļūst melna. Reaģenta formula, kas atpazīst fenolu un dažus tās homologus, ir FeCl3 (dzelzs hlorīds).
Hidroksibenzols, naftools, timols ir visi fenoli. Vielu vispārējā formula un sastāvs ļauj noteikt, vai šie savienojumi pieder aromātiskajām sērijām. Visas organiskās vielas, kuru sastāvā pēc formulas ir fenilgrupa C6H5, ar kuru hidroksilgrupas ir tieši saistītas,piemīt īpašas īpašības. Tie atšķiras no spirtiem ar labāk izteiktu skābumu. Salīdzinot ar homologu benzola sērijas vielām, fenoli ir aktīvāki ķīmiskie savienojumi.
</ p>
